DOTA-(COOt-Bu)?-azide 是一種基于 DOTA（1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四乙酸） 的衍生物，其分子結(jié)構(gòu)中三個羧基被叔丁基酯（t-Bu ester）保護，并引入了疊氮（azide，-N?）功能基團。

基本信息

• 中文名稱：DOTA-三叔丁酯-疊氮

• 英文名稱：DOTA-(COOt-Bu)?-azide

• CAS號：1402795-92-9

• 分子式：C??H??N?O?

• 分子量：約654.85 g/mol

• 外觀：白色至類白色固體

• 純度：通常大于95%

• 溶解性：可溶于氯仿、DMSO、甲醇等有機溶劑，微溶于水

• 儲存條件：建議冷藏保存（-20℃），避免反復(fù)凍融，避光保存

結(jié)構(gòu)式：

結(jié)構(gòu)特點

• DOTA核心：提供穩(wěn)定的金屬螯合環(huán)境，能夠與多種金屬離子（如釓（Gd3?）、鎵（Ga3?）、釔（Y3?）等）形成高度穩(wěn)定的絡(luò)合物。

• 叔丁基酯保護基：三個羧基被叔丁基酯基團保護，提高了化合物的穩(wěn)定性和溶解性，便于在合成和處理過程中操作。這些保護基團可在需要時通過酸性條件水解去除，暴露活潑羧基，用于進一步偶聯(lián)或修飾。

• 疊氮基團：引入的疊氮基團（-N?）是一種高度反應(yīng)性的官能團，廣泛用于點擊化學(xué)反應(yīng)（如疊氮-炔烴環(huán)加成反應(yīng)），實現(xiàn)高效、可控的分子偶聯(lián)。

合成方法

DOTA-(COOt-Bu)?-azide 的合成通常通過以下步驟實現(xiàn)：

1. DOTA的酯化：DOTA與叔丁基氯甲酸酯（或類似試劑）反應(yīng)，將三個羧基轉(zhuǎn)化為叔丁基酯基團。

2. 疊氮基團的引入：通過化學(xué)反應(yīng)在分子上引入疊氮基團，通常使用含疊氮的連接臂實現(xiàn)功能化。

3. 純化：通過柱層析或高效液相色譜（HPLC）純化產(chǎn)物，確保高純度和化學(xué)穩(wěn)定性。

特點

• 高穩(wěn)定性：與金屬離子形成的絡(luò)合物熱穩(wěn)定性和化學(xué)穩(wěn)定性出色。

• 高效偶聯(lián)：疊氮基團可參與點擊化學(xué)反應(yīng)，偶聯(lián)效率高且可控性強。

• 多功能性：可與多種金屬離子及生物分子偶聯(lián)，應(yīng)用范圍廣泛。

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