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cas:1006711-90-5,DOTA-Maleimide,馬來酰亞胺修飾的大環化合物的特點

2026-01-09 [80]

DOTA-Maleimide 是一種結合了 DOTA(1,4,7,10-四氮雜環十二烷-1,4,7,10-四乙酸) 和 馬來酰亞胺(Maleimide) 的雙功能化合物,具有金屬螯合能力和生物正交反應活性。

一、基本信息

  • CAS號:1006711-90-5

  • 分子式:C22H34N6O9

  • 分子量:526.54

  • 外觀:白色至黃色固體粉末

  • 溶解性

    • 水:100 mg/mL(189.92 mM,需要超聲處理)

    • DMSO:100 mg/mL(189.92 mM,需要超聲處理并加熱至60℃)

結構式:
image.png

二、化學結構與特點

  • DOTA部分:提供四個氮配位位點和三個羧酸臂,能夠與多種金屬離子(如釓Gd3?、鎵Ga3?、鋯Zr??、釔Y3?等)形成穩定配合物。

  • 馬來酰亞胺部分:具有反應活性,能夠與含硫醇基團(–SH)的生物分子(如蛋白質、肽段中的半胱氨酸殘基)發生特異性共價結合,形成穩定的硫醚鍵。

  • 連接臂:通常為柔性碳鏈,控制空間距離,避免DOTA螯合與馬來酰亞胺反應互相影響,同時增強溶解性與生物穩定性。

三、功能與應用

  1. 金屬螯合

    • 與放射性金屬離子結合后,可用于磁共振成像(MRI)和正電子發射斷層掃描(PET)等成像技術,提高成像的特異性與準確性。

    • 作為放射性標記顯像劑,用于生物分子的追蹤與成像。

  2. 生物偶聯

    • 通過馬來酰亞胺與含硫醇基團的生物分子偶聯,實現生物分子的標記與追蹤。

    • 在抗體-藥物偶聯物(ADC)的合成中,DOTA-Maleimide可作為非可裂解連接子,將抗體與細胞毒性藥物連接起來,實現靶向藥物遞送。

  3. 生物傳感器與納米材料修飾

    • 用于功能化納米顆粒或表面偶聯反應,如脂質體、聚合物納米粒、金納米粒子的修飾。

    • 在生物傳感器的構建中,DOTA-Maleimide可用于固定生物分子,提高傳感器的靈敏度和特異性。

四、儲存與操作

  • 儲存條件

    • 應密封避光,儲存于-20℃,避免反復凍融。

  • 操作規范

    • 操作時佩戴防護裝備,避免吸入或接觸皮膚。

    • 所有產品僅用于科學研究或者工業應用等非醫療目的,非藥用,非食用。

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