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479081-06-6,DOTA三叔丁酯 NHFMOC-LYS,DOTA-(COOt-Bu)3-NHFmoc-Lys的概述

2026-01-02 [97]

DOTA-(COOt-Bu)3-NHFmoc-Lys 是一種功能化的 DOTA 衍生物,結合了 DOTA 螯合劑、叔丁酯保護基團和 Fmoc 保護的賴氨酸(Lys)殘基,具有廣泛的應用前景,尤其在生物醫學研究和放射性藥物制備中。

一、基本信息

  • 名稱:DOTA-(COOt-Bu)3-NHFmoc-Lys

  • CAS號:479081-06-6

  • 分子式:C??H??N?O??·HPF?(有時可能簡化為 C??H??N?O??,但不包含六氟磷酸根離子)

  • 分子量:1069.1(包含六氟磷酸根離子)或 923.15(不包含六氟磷酸根離子)

  • 外觀:灰白色或白色固體狀

  • 純度:通常較高,如 95%以上

  • 儲存條件:-20℃ 冷藏,避免與強氧化劑、強酸、強堿等物質接觸

結構式:

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二、結構特點

  1. DOTA 部分

    • 名稱:1,4,7,10-四氮雜環十二烷-1,4,7,10-四乙酸

    • 結構:八元環狀化合物,具有四個氮原子和四個羧基(其中三個被叔丁酯保護)

    • 功能:能夠與多種金屬離子形成穩定的絡合物,是 MRI 對比劑和放射性藥物的重要成分

  2. (COOt-Bu)? 部分

    • 名稱:三叔丁酯

    • 結構:三個羧基被叔丁酯基團保護

    • 功能:防止在合成過程中的非特異性反應,易于在酸性條件下去保護,恢復羧基用于金屬螯合

  3. NHFmoc-Lys 部分

    • 名稱:帶有 N-α-9-芴甲氧羰基(Fmoc)保護基的賴氨酸(Lys)

    • 結構:賴氨酸的氨基端通過氨基(NH)與 DOTA 分子連接,并在賴氨酸的側鏈上帶有 Fmoc 保護基

    • 功能:Fmoc 基團是氨基酸保護基,可以在合成過程中保護氨基,以避免其與其他試劑發生不希望的反應。一旦多肽合成完成,Fmoc 基團可以被去除,使得氨基酸處于活性狀態,便于與其他配體或分子進行反應

三、合成方法

DOTA-(COOt-Bu)?-NHFmoc-Lys 的合成通常涉及多步反應,包括氨基酸的保護、酯化、去保護等步驟。具體步驟如下:

  1. 選擇起始物質:通常選擇賴氨酸(Lys)作為起始物質。

  2. 保護氨基:使用 Fmoc(9-流蘇亞基氟甲酰)來保護賴氨酸的氨基。

  3. 酯化反應:將保護好的賴氨酸與 DOTA 進行酯化反應。在此過程中,賴氨酸上的羧基與 DOTA 中的羥基(或酸氯)反應,形成酯結構。

  4. 去保護反應:酯化反應完成后,需要去除氨基的 Fmoc 保護基,使氨基恢復自由狀態。

  5. 純化產物:合成完成后,化合物需要經過純化步驟,通常使用色譜等方法來提純產物。

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