NOTA-NHS ester 是一種雙功能螯合劑，結(jié)合了 NOTA（1,4,7-三氮雜環(huán)壬烷-1,4,7-三乙酸） 的金屬螯合能力與 NHS（N-羥基琥珀酰亞胺）酯 的生物共軛活性，廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)學領(lǐng)域。

化學結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

• 分子式：C??H??N?O?

• 分子量：約 392-400 g/mol（不同來源略有差異）

• 外觀：白色至灰白色固體

• 溶解性：易溶于 DMSO（≥100 mg/mL），在水中溶解性較低

• 儲存條件：粉末需 -20℃ 避光保存，溶液需 -80℃ 短期保存（避免反復凍融）

結(jié)構(gòu)式：

核心功能

1. 金屬螯合

• NOTA 部分含三個羧酸基團，可與多種金屬離子（如 ??Ga、??Cu、??Zr、1??Lu 等）形成穩(wěn)定八面體配合物，適用于放射性核素標記。

• 螯合過程在生理 pH 下可逆，但配合物穩(wěn)定性高，適合體內(nèi)應(yīng)用。

2. 生物共軛

• NHS 酯基團可與生物分子（如抗體、肽、蛋白質(zhì)）的伯胺（-NH?）發(fā)生親核酰基取代反應(yīng)，形成穩(wěn)定酰胺鍵，同時釋放 N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）。

• 反應(yīng)條件溫和（pH 8.3-8.5，室溫或 4-25℃），30-60 分鐘內(nèi)效率可達 95% 以上，適用于溫度敏感的生物分子。

合成方法示例

以 NOTA-Pamidronic acid 的合成為例：

1. 將帕米膦酸（含伯胺）溶于水，用三乙胺（TEA）調(diào)節(jié) pH 至 8。

2. 加入 NOTA-NHS ester 的 DMF 溶液，室溫反應(yīng) 4 小時。

3. 通過酰胺鍵形成穩(wěn)定產(chǎn)物，同時釋放 NHS。

4. 純化后獲得目標分子，可用于后續(xù)金屬螯合或生物標記。

注意事項

• 反應(yīng)條件控制：

• pH 需嚴格控制在 8.3-8.5，避免氨基質(zhì)子化（pH<7.5）或 NHS 酯水解（pH>9.0）。

• 反應(yīng)溫度通常為室溫或 4-25℃，避免高溫導致生物分子變性。

• 純化與儲存：

• 反應(yīng)后需通過透析、柱層析或 GPC 去除未反應(yīng)原料。

• 粉末需避光保存，溶液需分裝后冷凍，防止反復凍融導致降解。

• 安全性：

• 涉及放射性核素操作時需遵循輻射防護規(guī)范。

 

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